费利莎半犹太半普鲁士血统，比卡夫卡小4岁，既不漂亮也不温柔，但心直口快而且大方，令卡夫卡怦然心动。经过一段时间的交往，他开始给费利莎写信，询问关心她的一切。但襄王有意，神女无情，使卡夫卡十分痛苦。
后来费利莎终于给卡夫卡回了第一封信，卡夫卡狂喜，从此你来我往，开始了频繁的通信，有时甚至一天三封。到1914年他们终于订婚时，仅仅卡夫卡写给费利莎的信就达400封。
卡夫卡虽然生性内向寡言，不是谈情高手，但在书信里可不一样了，那字句火辣辣的，直可以把人烧起来呢！信中的称呼很快由费利莎小姐、亲爱的费利莎小姐变成了亲爱的、最亲爱的，例如有封信说：“最亲爱的，最亲爱的，世界是如此美好，人不必害怕，不必焦虑，你的信到达了……”简直爱得有点语无伦次。
费利莎也很快地接受了卡夫卡的感情，这给了卡夫卡极大的推动力。
其实，刚刚认识费利莎后卡夫卡就从她那里得到了动力。其中早在他给费利莎写第一封信的时候，他已经感受到了她给他的灵感，这天夜里他通宵未眠，写下了第一部成功的、重要的作品《判决》。
1912年底，卡夫卡出版了他的第一部作品《观察》，这是卡夫卡的处女作，没什么反响。
他开始想到了同费利莎结婚，然而又顾虑重重，犹豫再三，他总是不自信，他对爱总存着这样一种态度：既想获得，又害怕拥有。在一篇日记中，他总结了自己赞成和反对结婚的七条理由，其中只有第一条是支持结婚的。
但有一天，他突然做出了决定，给费利莎的父亲寄去了一封信，正式请求他同意他与费利莎结婚。不过几乎是同时他又后悔了，再度处于矛盾与痛苦之中。
这年9月，他获得了一次去维也纳出差的机会，然后乘便去了意大利，住进了里瓦一所疗养院，在这里他与一位姑娘萍水相逢，很快发展成了肉体关系。虽然卡夫卡对于结婚与否很是犹豫，但对于是否与女人发生关系那可是毫不犹豫的，只要有机会就绝不肯放过，这样的机会也非止一次。如果没有这样的艳遇他也会主动去找妓女，每到一座城市，他都会有意地去那些有妓女出没的街道逛，遇到中意的就去开房，他甚至曾在一则日记中有这样的话：
我经过妓院就像经过所爱者的家门。
当他处于矛盾痛苦之中时，从9月去意大利直到10月底，他中止了与费利莎的通信，这令费利莎十分焦虑不安，情急之下她找了一个经常在布拉格与维也纳之间来往的女友格莱特，请她去找卡夫卡，希望她从中斡旋。格莱特是一个活泼开放的姑娘，见到卡夫卡后倒是履行了斡旋的责任，不过同时也来了个鸠占鹊巢，先上了女友爱人的床。据说后来她可能就此怀孕并生下一子，只是在7岁时就夭折了。
到1914年春，经过再三犹豫，卡夫卡还是与费利莎订婚了。他们郑重其事地在4月21日的《柏林日报》和24日的《布拉格日报》上刊登了订婚启事，6月1日，在费利莎柏林的家里举行了正式的订婚仪式。
订婚仪式本来应该是喜气洋洋的，但卡夫卡可不是这样，相反，他觉得自己像是只供人观赏的猴子，难受极了。
但就在他订婚仅仅一个多月后，他去柏林看费利莎时，在他住宿的旅馆里受到了一次审判，由费利莎和她妹妹、格莱特以及一位作家组成了一个私家法庭，在法庭上，费利莎发表了严厉的指控，一是称卡夫卡在处理与她的关系时反复无常，二称卡夫卡对她不忠——格莱特并没有隐瞒她与卡夫卡的私情。审判的结果是解除卡夫卡与费利莎的婚约。
卡夫卡半推半就地接受了判决，并很快将它用到了创作中，几天之后，就在他的日记中出现了约瑟夫·K这个名字，他就是卡夫卡的代表作之一《审判》的主人公。
也就在这个时候，第一次世界大战爆发了，这时候卡夫卡已经31岁了，身体很差，没有被征召，只服了预备役，他的两个妹夫都被征召入伍了，他的大妹由于带着两个孩子，就搬到了娘家住。这样家里就不够住了，卡夫卡乘机搬出了家，在外面租了一间房子过起真正的单身汉生活来。
独居对卡夫卡的创作来说是大好事，他终于得到了梦寐以求的孤独，迎来了创作的高潮，写出了长篇《美国》的第一稿，另一部长篇《审判》也进展顺利。
这时费利莎也回心转意了，他们恢复了通信，到1916年6月，他们重新订婚了，甚至还商定战争一结束就结婚，然而，卡夫卡不久再次后悔了。他在这时的一篇日记中有这样的话：
……我总是依赖他人生活，因而在每方面，我对独立、自主、自由有着无限渴望。我宁可对一切视而不见，一意孤行，哪怕落得可悲下场，也不愿让疯狂的家庭生活干扰我的视线。……任何一种不是我自己缔结的关系……都毫无意义，它妨碍我走路，我仇视它，或近乎仇视它。路正长，能力又那么薄弱，因而这仇视大有其理由。固然，我是父精母血的产物， 并因而被缔结在与他们和几位妹妹的血缘关系中。平时……我意识不到这一点，然而从根本上说，我对它的重视出乎我自己的意料。某些时候这也成为我仇视的目标。看着家里那张双人床，床上铺好的被单和仔细摆好的睡衣，我会恶心得作呕，五脏六腑都要呕出来……
这年11月，《审判》出版了，他的创作激情也复燃了。他住进了小妹奥特拉在外面用来幽会情人的房子，从1916年11月一直住到1917年5月，这几个月里创作了大量短篇，如《乡村医生》《中国长城建造时》《致科学院的报告》，等等。
1917年8月，卡夫卡突然吐起了血，一开始以为只是急性感冒之类，后来他去找了一个专家看，经过详细诊断，证实卡夫卡已经患上了可怕的肺结核。
肺结核在我们中国被称为痨病，这种传染病现在没什么大不了，已经有了特效药。在当时的欧洲它却被称为“白死病”，与在14世纪时曾经夺去欧洲近一半人口的“黑死病”——鼠疫——相对应，每年都要夺去大批人的生命。由于没特效药，医生能够开的最好的方子就是让病人找个空气洁净的地方好好疗养。于是卡夫卡去了妹妹在那里有个农场的楚劳。