公元195年，陶谦病重，对别驾麋竺说：“非刘备不能使徐州安定。”

陶谦死后，麋竺率徐州人民迎接刘备做太守，刘备先系不敢接受，毕竟没有学行政管理学，不懂得如何治理地方行政。在陈登、孔融的再三劝说下，刘备遂领徐州。这可是你们一群人逼迫的。

建安元年（196年），曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。

其实这刘备很二，这曹操挟天子，已经是搅乱天下时局，给你一个什么“猴”别人袁术看了就不舒服，就来打你

袁术率大军进攻徐州，刘备迎击，两军在盱眙、淮阴相持。这时，吕布偷袭了下邳，俘虏了刘备的妻子。刘备回军，中途军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，得从事东海麋竺以家财助军。

于是刘备已经是穷途末路，不得已才向吕布求和，毕竟这二货一家老小在吕布哪里拘留着

后来吕布将刘备的妻子归还给他，刘备回到小沛。

刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操此刻需要人手，就给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。人称刘备为“刘豫州”就这样来的，其实是小人当面讥讽刘备的过往。建安三年（198年），吕布派高顺和张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。

其实刘备这人也是很背，妻子几次被人抓走也不设置安保措施，亦不懂得购买保险做男人也是很失败了。

建安四年（199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，就是你跟我。”

刘备真的吓到了心惊，筷子掉落，知道此刻的曹操难容自己，遂与董承等人同谋。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死，其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到小沛。

此刻的东海昌豨以及诸郡县，多跟从了刘备，刘备此刻才有了数万兵马，于是这货以为自己可以从此崛起，于是北连袁绍抗击曹操。

可是曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠来攻，被刘备击退。

建安五年（200年）春季，衣带诏事实终于发作。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。

刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来亲自迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此

所以从这几年的刘备军事战略一再挫败来论，他不懂得审时度势，也不懂得强大军事需要三大基础。

这必然系一个集团老总的悲催过往。

不采用军事人才，只是片面看中军事上极为不稳固的联衡利用关系，终于他一败再败，败得成了成功之母。