在渡过了黄浦江之后，日军的第十三师团兵分二路，由山田栴二少将率领一零三旅团向松江县城的东门前进，会同之前对松江县城起攻击的第十八师团的步兵二十三旅团，一同对松江县城的东门起攻击。而自己率领步兵二十六旅团对松江县城的南门起攻击。
分兵之后，日军的二十六旅团前进到了大张泾河边停下了脚步，侦察兵侦察后回来报告，此河正对着松江县城的方向上有个渡口，不过渡口以北有支那守军修建的防御工事，并有支那守军在驻防。而其它地方虽然没有支那守军防守，可是受地型所限，重武器无法通过。
荻洲立兵中将考虑了一下后，决定就从渡口那里正面突破支那军的防线，在荻洲立兵中将看来，自己有化学武器这一法宝，哪里会在乎支那守军。于是日军的第二十六旅团前进到了米市渡的南岸，并扎下了营地。守在米市渡北岸阵地上的是新九十师五四六团余下的一千多名官兵，团长韦二喜己经得知日军有可能在进攻中动用毒气的情报，并且领到了后勤处送来的三百套防毒面具。
日军一面让工兵部队准备橡皮艇和其它渡河工具，一面在河南岸布置炮兵阵地。因为工兵准备渡河工具需要时间，所以荻洲立兵中将下令今天驻守，不再进攻。与此同时一零三旅团在侦察兵的引导下，也在下午来到了华阳镇和日军第十八师团的二十三步兵旅团汇合，并一起做着再次攻击松江县城东门的准备。
原来守东门和北门的一零八师，在上次的防守战中己经伤筋动骨，一个师如今只剩下了不到二千人马，这时已经无力再同时防守东、北二门了。王海涛也只把守卫北门的任务布置给了一零八师，把原来防守城墙的五四四团派去守东门，而城墙上则用上了全是新兵的五四三团，为了稳定五四三团，王海涛又把身边的警卫连派了上去协助五四三团。
这下城里只剩下师部的人和一个侦察连，同时还有辎重和后勤处二处的战士了，而城内原来的那支保安大队这时除了要维持城内的治安外，还要负责起野战医院外围的警戒任务，内部的警戒就由五四七团剩下的战士负责。张灵甫见王海涛把身边的警卫连都派到城墙上去了，立刻让自己的警卫连开赴师部，担任起守卫师部保护师部的任务。
见王海涛己经把新九十师的兵力用到了极限，一零八师的张文清师长，也从一零八师中挤出了一个五百人的加强营，交给王海涛指挥，正觉得人手不够的王海涛也没有客气，帮这个营补充了一些轻重机枪和弹药之后，把他们派到了东门防线上，交给了五四四团团长韦海统一指挥。
板垣征四郎见一阵炮火打垮了前面的这道围墙，便下令第九旅团的国崎登少将进行攻击。国崎登的手下是二个不满员的联队，接到了师团长板垣征四郎中将的进攻命令，就让第十一联队进行攻击。十一联队只有二个大队的士兵，联队的四门山炮尽失，只有几门迫击炮，连重机枪也只剩下了六挺。
联队长佐佐木大佐只能用几门迫击炮和六挺重机枪对步兵进行掩护。在日军的炮击停止后，六三七团团长张汉林就让一营进入了阵地，围墙虽说是倒塌了几段，可是围墙后还有早就建好的一道沙袋工事，何况还有没有倒塌的围墙可用。一营原来就有六挺轻机枪和三挺重机枪，这次又加强了二挺轻机枪、一挺重机枪。
尽管日式歪把子不如捷克式的好用，可必竟是机枪，总比步枪强。高处的嘹望哨见日军步兵开始进攻了，迅通知了阵地上的一营长，一营长吩咐战士们沉住气，把日军放近了再打。当日军在迫击炮和重机枪的掩护下前进到离围墙一百米左右时，一营长一声“打！”阵地上轻重火力全开，进攻的日军一下倒下了一片。
双方对射了一会，日军指挥官见守军火力凶猛，步兵没法攻上去，就下命撤退。这时天色己晚，板垣征四郎下命扎营，等明日再动攻击。晚上板垣征四郎想着守军的凶猛的火力，总觉得自己师团的兵力太过薄弱，为了能尽快拿下松江火车站，打通前往松江县城的道路，板垣征四郎向柳川平助司令官出了请求空军支援的电报。
无独有偶，第十三师团的荻洲立兵师团长，也因为一天的攻击毫无进展，而向柳川平助司令官出了同样请求空中支援的电报。第二天一早，一百多架日军飞机分成二个编队，分别对三十号桥北面的阵地和松江火车站同时进行了大规模的轰炸。三十号桥北阵地还算好，靠近桥头的一线阵地没有落下什么炸弹，这可能是因为怕误炸到三十号桥的原因吧。
而松江火车站这里，日军轰炸起来就毫无顾忌，一时间整个松江火车站的防御阵地上炸弹的爆炸声不断的响起，阵地在抖动中笼罩在硝烟、尘土和火光之中。日军飞机肆无忌惮的投光了所有的炸弹，又低空用机枪俯冲扫射了一阵才飞了回去，二处阵地上都留下了一地的弹坑。
五四七团情况还好，本来阵地上就只有五百名官兵了，一线阵地上还没有落下什么炸弹，因此也只不过牺牲了几名战士，还有十余人被震伤。可是松江火车站这里就不一样了，一个整师的官兵全部在阵地上，人员本就密集，而且防御工事再坚固也挡不住重磅航空炸弹的直接命中。
日军的飞机飞走后，松江火车站内一片狼籍，许多工事连同隐蔽在工事中的官兵们都毁于炸弹的爆炸中。最不幸的是三二一旅的旅指挥所也被一颗重磅炸弹击中，这间混凝土结构的二层小楼房当场被击垮了，三二一旅的旅长朱芝荣少将以及三二一旅六四二团团长刘清[属虚构人物]上校不幸殉国。