在家书中，他叮嘱子孙：只有每一步按照仁义礼智信去做，才可以子子孙孙传下去。行走坐卧都要合乎理法，务必做到慎独：独自行走，要对得起相随自己的影子，独自卧眠，要对得起温暖自己的棉被。不能因我是获罪之人，而松懈放纵自己。他还给三个儿子分配任务：老大蔡渊着重研究易经，老二蔡沆解读洪范之数，幼子蔡沉把春秋左传注释好。

到了道州没几天，远近的读书人闻听蔡纪同的名声，纷纷来向他请教，有的还拜他为师。有人好心的劝他：获罪之人，当闭门谢客，以免惹出事非。

蔡纪同毫无惧色，凛然而言：

知识无罪，读书有福。人家诚心诚意来求学，怎么忍心拒之门外，问心无愧，不避鬼神。如果有祸患，恐怕闭门塞窗也避免不了。

道州司户参军王增有才学，颇为自负，常耻笑别人无知。那日，听说蔡纪同学问高深，有些怀疑。来到城北郊的菜园子。蔡氏父子住在简陋的房子里，见蔡纪同形似老农，更有些蔑视。蔡纪同听说有人来请教，又见其有不屑之态，也没说什么，便叫来蔡沉。

年轻人，这是我儿子蔡沉，你们俩年纪相仿，他的学问是从我这里学的，你若难住了他，他就拜你为师。

王增说：行啊，他若难住了我，我也拜他为师。

蔡沉说：不必，我若难住了你，你就拜父亲为师，如何？

王增开始提问，先问小学，再问篆字，专找偏门，故意刁难，哪知蔡沉学识渊博，怎么也问难不倒。蔡沉见他无语，好了，现在我开始问你，不多只问三个。

王增摆手，不必了，我不如你，甘愿认输。第二天，带来财物，跪倒在地，正式拜蔡纪同为师。

又过几天，有一个叫李长庚的进士，慕名拜访蔡纪同，一经交谈，相见如故，深深被他的胸怀和学识所吸引，视为知已。见公子蔡沉相貌清秀，风流儒雅，便要与蔡纪同结为儿女亲家，将女儿嫁给蔡沉。蔡沉已娶妻生子，婉言谢绝。

原来，这李家女儿生得端庄清秀，自幼随父读书，颇会吟诗填词，发誓要找一个才学相当的青年才俊。然而，道州地位偏僻，合适的青年才子少之又少。光风霁月，岁月蹉跎，转瞬之间，已经二十三岁，成了大龄剩女。